體育資訊3月20日報道宣稱 據talkSPORT報道，特里在接受采訪時表示希望自己未來能夠回到教練席，執教切爾西。

不過，特里認為這不會發生，但這一直都是他的夢想。作為一名球員，特里在斯坦福橋度過了22年，其中在最后的13年他都擔任球隊的隊長。在那段時間里，特里為俱樂部出戰了717場比賽，貢獻了67個進球。另外，他還幫助俱樂部贏得了15個獎杯，其中包括歐冠冠軍和5個聯賽冠軍。在阿斯頓維拉度過一個賽季之后，他在2018年37歲的時候退役，之后他成為了迪恩-史密斯的助理教練。

在談及自己的執教之旅時，特里表示：“我不得不離開阿斯頓維拉，這是出于個人的原因、家庭的原因以及其他方面的原因，但我喜歡在那里的時光。我喜歡當教練，三年之后，我已經準備好了成為一名主教練，所以我離開了，我希望和我的家人一起重新開始。然后我接受了幾次面試，但結果令人失望。每次面試結束后，他們都會說我沒有當過主教練的經驗。

“我會想，好吧，我該怎么做？我渴望成為主教練，也想要獲得這樣的機會，但我沒有得到適合我的機會。我來我選擇了退后一步，我選擇在切爾西的青訓學院做兼職教練，我喜歡這樣，我喜歡和年輕人在一起。就我現在的生活而言，我打了很多的高爾夫，夏天就要來了，我會去打籠式網球，我和我的家人們在一起，我很享受這種健康的生活。在作為球員時，我做出了巨大的犧牲，那時候你無法去給孩子過生日或者去做諸如此類的事情。現在，接送孩子上學、放學，送他們去朋友家，諸如此類的事情現在就是我現在生活的全部。但我仍然有一個夢想，那就是有朝一日能夠執教切爾西。我已經完成了所有的經歷，我現在已經準備好了，所以如果有機會，并且時機也正確，我一定回去試試的。”