體育資訊5月31日報道宣稱 《羅馬體育報》報道，阿萊格里沒有向米蘭要求歐冠資格獎金，因為他認為米蘭這樣的俱樂部進歐冠是理所應當的。

短短數日之內，AC米蘭從足球管理層面的零分狀態迅速轉變為塔雷-阿萊格里組合。除了時機把握得當，更值得強調的是，這終于成為紅鳥入主后，在經歷失敗賽季后作出的首個彰顯足球專業性的重要決策。

盡管關于合同金額的傳聞眾說紛紜（可確定的是2+1+1合同形式，俱樂部擁有第三、第四年的單邊續約權），但協議中有一個關鍵細節不容忽視，那就是阿萊格里并未要求下賽季歐冠資格獎金。原因極其簡單，這也將成為他在俱樂部傳達的首個信號，那就是對于米蘭這樣的俱樂部來說，歐冠席位是基本目標。他只要求得到意甲奪冠獎金，俱樂部也批準了。

阿萊格里渴望回歸米蘭有多重動因，這些也將轉化為他重掌教鞭的動力源泉。首先，早在豐塞卡下課傳聞初期，他就系統追蹤了米蘭所有比賽，詳細記錄每位球員的優缺點，這位戰術大師對更衣室動態同樣了如指掌，他清楚訓練表現、球員紀律（特別關注夜歸問題），其管理核心在于重塑“米蘭準則”，從規范著裝（豐塞卡的造型曾引發嘲諷）到建議希門尼斯摘掉浮夸的金發假套。

其次，他有兩筆私人恩怨待清算，第一是剛剛因瓊托利離開尤文而重新激化的矛盾，這位曾將他逐出尤文圖斯的體育總監，在獨攬大權引進蒂亞戈-莫塔和圖多爾卻遭遇財務與成績雙敗后，終被資方解雇。其次則要粉碎圈子內盛傳的“江郎才盡”論調，他亟需用實際表現擊碎這種社交媒體滋生的偏見。

塔雷與阿萊格里迅速達成的默契并不令人意外，根源在于二人早有惺惺相惜之情。早在拉齊奧時期，塔雷就試圖將他帶到藍鷹，只是后來因為洛蒂托拒絕轉會擔保而告吹，那時恰逢孔蒂突然離開尤文、馬洛塔緊急聘請阿萊格里動蕩歲月。

值得玩味的是，當時尤文球迷的公開質疑與如今部分米蘭球迷的抵觸如出一轍，后者以“戰術保守”為由對這次人事任命大皺眉頭。但阿萊格里的米蘭歲月并非只有枯燥的“原始足球”，在皮爾洛長期傷停期間，他固然打造了加圖索-范博梅爾-安布羅西尼的工兵中場，卻也憑借伊布、帕托、羅比尼奧和卡薩諾的才華提升過比賽觀賞性。

另一個關鍵特質是，阿萊格里是堅定的俱樂部主義者。即便接受賴因德斯可能離隊，他也要求將全部所得轉會費用于補強最薄弱環節，也就是球隊的后防線，并通過調整福法納定位，將他轉型為賴因德斯替代者，來重構更合理的中場體系。